コルトーナを訪問した後はモンテプルチャーノへ向かいます。途中、昼食を召し上がっていただきますが、お勧めレストランからお選び頂くか、またはご希望のレストランへご案内致します。

中世の佇まいが色濃く残る町モンテプルチャーノは標高約500mの高台に建ち、町からはキアーナ渓谷のすばらしい展望を見渡すことできます。ちょうど、コルトーナから見た景色を反対側から眺めることにあります。モンテプルチャーノの広場は、映画「トスカーナの休日」そして「トワイライト/初恋」の舞台となりました。広場にはフィレンツェのヴェッキオ宮殿を彷彿する市庁舎があり、そのテラスへ登ると（冬期不可）モンテプルチャーノの町並みと周りに広がる自然を鳥瞰図のように堪能できます。また、ヴィーノ・ノービレ・ディ・モンテプルチャーノというトスカーナを代表する赤ワインを生産しており、町中にも歴史的なワイナリーが存在しており、樽の貯蔵庫を見学することもできます。ルネッサンス様式の邸宅が並ぶメインストリートには、陶器や革製品、オリーブオイル、パスタ、ワインなどのお土産屋、雑貨屋などのお店で賑わっています。