映画｢ニュームーン｣や｢トスカーナの休日｣の舞台ともなったモンテプルチャーノは、中世の時代の城壁に囲まれた町です。ルネッサンス時代に建てられた貴族の館をいまだ見ることができます。丘上の町からはキアナ渓谷とオルチャ渓谷の美しい展望が望めます。ヴィーノ・ノービレ・ディ・モンテプルチャーノの赤ワインでも有名です。
昼食は、時間が止まったかのような中世の小さな田舎町、モンティッキエッロにて、地元の素材をふんだんに利用した昼食を召し上がっていただきます。昼食後はオルチャ渓谷をゆっくりドライブし、オルチャ渓谷の美しさを堪能していただきます。途中、トスカーナならではの糸杉のある風景を撮影できます。
世界遺産に指定されたピエンツェの町は、｢ルネサンスが生んだ小さな宝石｣と言われる小さいながらに大変美しい町です。ルネサンスの時代に、教皇ピオ2世の命で建築家ベルナルド・ロッセーリーノの都市計画のもと造られただけあって、とてもよく考えられています。そんなピエンツァを紐解きながら訪問いたします。ピエンツァはまた、ペコリーノチーズで有名です。9月になると、広場ではペコリーノチーズを転がす大会が開かれます。